La llegada de la primera noche a la flota Rolex Sydney Hobart trajo consigo un frente muy agresivo con vientos de hasta 30 nudos que golpearon sin piedad las embarcaciones provocando daños inmediatamente. Las primeras víctimas fueron: CEX Dolce, Pierre Gal y Doug Gayford’s que rompieron el mástil, así como el mítico Wild Oats XI que rompió la vela mayor en una racha de 40 nudos. Un final amargo para el campeón en tiempo real y la mayor esperanza australiana contra el dominio de los estadounidenses Comanche y Rambler, y el yate de mayor éxito en los 71 años de historia de la regata.
Minutos más tarde Comanche hacía una llamada a la organización informando de daños en su orza y timón, aunque finalmente el capitán decidió intentar arreglarlo a bordo y ahora sigue en regata. El gran beneficiado fue sin duda su compatriota Rambler 88, que se ponía al mando de la flota hasta que tuvo que sufrir en primera persona un choque contra un Ofni que torsionó la orza por el lado de estribor: “No tenemos idea de lo que golpeamos, no pudimos verlo” –dice el navegante australiano Andrew Cape- “podría haber sido algún animal marino o restos flotantes, pero fue un golpe sólido que sacudió el barco”. El rendimiento del barco se ha visto muy afectado en su amura de babor, han perdido hasta un 10% de velocidad, y queda una larga ceñida hasta la isla de Tasmania así que les esperan horas difíciles a los tripulantes del Rambler. En esta situación, el Comanche protagonizaba una gran remontada colocándose nuevamente líder. Ragamufin 100 es tercero tras el Rambler al que se le ha acercado mucho.
En la clasificación de IRC, Teasing Machine continúa liderando la flota con Maserati en segundo lugar y Primitive Cool tercero.
Wendy Tuck y Da Nang –equipo de Vietnam- siguen liderando la clase Clipper, mientras que Black Sheep lidera la división de Corinthian.
Lista de abandonos: Ark323; BlackJack (han tenido que trasladar a un miembro de la tripulacón con la pierna fracturada); Brindabella (daños vela mayor); CEX Dolce (rotura de mástil); Cougar II; Dare Devil (daños timón); Dekadence (Problemas eléctricos); Frantic (vela mayor desgarrada); GYR Wot Eva; Haspa Hamburgo (daños vela mayor); KLC Bengal 7 (daños vela mayor); Koa (daños en el gobierno); Lupa of London; M3; Patrice; Pazazz; Perpetual Loyal (rotura de timón); Pretty Fly III; Samurai Jack; St Jude (daños del timón); Takani (daños del timón); Victoire y Wild Oats XI (daños vela mayor).